Sono soltanto due i precedenti tra Pro Sesto e Livorno. La squadra di Sesto San Giovanni ha infatti sfidato gli amaranto nella stagione 1949/50 in serie B (nella foto archivioAsLivorno una formazione di quel torneo). Il campionato fu vinto dal Napoli dell’ex livornesissimo Eto Soldani, che sfidò nei due incontri con le Triglie l’amico Mido Bimbi. Il  Livorno, allenato prima da Giuseppe Galluzzi e poi da Ermelindo Bonilauri, arrivò ottavo. La Pro Sesto, con soli tredici punti, ultima, retrocesse in C.

Ex. Ex di turno saranno: il tecnico dei lombardi Francesco Parravicini con il Livorno nella B 2010/11 (9 presenze) e Michele Franco, difensore, ha vestito l’amaranto dal Gennaio 2017 al Giugno 2018 vincendo un campionato di C con Sottil allenatore. 42 presenze e 2 gol per lui con la nostra maglia.
Andata all’Ardenza.
Nel campionato 1949/50 la partita di andata tra Pro Sesto e Livorno si giocò in casa labronica. Vinse il Livorno per 3-1 con le marcature di Sifredi e Rizzato (doppietta). Gol ospite dell’ungherese Janos Hrotko al novantesimo.
Sfida a Giugno 1950
. L’unica gara all’ “Ernesto Breda” si è giocata l’11 Giugno 1950. La Pro Sesto battè il Livorno per 2-1 grazie ad una doppietta di Mario Cordioli. Per il Livorno vantaggio iniziale con Orlando. (p.nacarlo)

Questo il tabellino dell’unico precedente tra Pro Sesto e Livorno in  Lombardia:
Pro Sesto: Maurizi, Della Bassa, Tresoldi, Carminati, Meregalli, Cereda, Farina, Stucchi, Cordioli, Bresciani, Hrotko. All. Ferrini
Livorno: Merlo, Patuelli, Comisso, Benini Simonti, Torriglia, Catalano, Ghezzani, Bartolini, Orlando, Santini. All. Bonilauri
Arbitro: Cortesi di Ravenna
Reti: 3′ Orlando, 23′ e 53′ Cordioli